这世界上最毒的物质是什么?

刚好写了一篇长文《化学杂谈：极毒物质的排名与故事》，就来这里投一下。文章中介绍了几十种极毒物质和它们背后的故事，比较硬核，希望对你有所帮助。

很多回答中都提到了放射性物质钋，但放射性毒性具有很大的争议，所以我与很多答主意见不同，不认为类似的放射性物质可以摘得“最毒物质”的桂冠。具体请见下文。

由于涉及了很多物质，如果你在中发现了错误，欢迎在评论或私信中指出，在此感谢。

原文链接：化学杂谈：极毒物质的排名与故事

------------------

1.引言

提起“毒”这个字，你首先想到的是什么？是砒霜（化学名三氧化二砷，）、氰化钾（）还是硫酸亚铊（）？古往今来，这些化学毒物在各种谋财害命的事件中都扮演着重要的角色，令人谈之色变。

（上图： 在常温下的二聚结构 ，与对应的磷化合物类似）

上述三种毒药中，最毒的当属氰化钾，大约 就可以置人于死地。理所当然的，它们被归入了“剧毒物质”。但是，随着研究的推进，人们发现还有许多物质的毒性凌驾于其之上。于是，科学家们在“剧毒”之上又加了一个新等级：极毒物质。

想要成为极毒物质，标准自然是很高的——必须达到口服 致死（注射、皮肤吸收等其他测试方法也各有标准）。而上述的三种被人熟知的毒药，不好意思，它们都没有达到“极毒”的标准。

（注：世界上不同的国家对于“极毒”的标准是不同的，甚至同一个国家在不同时期的标准也不尽相同。本文中采用上图所示的标准）

或许有人认为，这么毒的物质在这个世界上肯定是凤毛麟角，掰手指头都能数的清。但可惜，事实并非如此。在下文中，你会看到很多这样的极毒物质（当然不可能是全部），以及这些物质背后的故事。当然，我们还需要声明以下几点：

1. 放射性毒性由于争议较大，在本文中不予讨论。即，所有放射性物质都不会出现在下文中；
2. 气态物质的毒性单位与固（液）态物质不同，故下文的排名中没有涉及；
3. 下文中排名的大致标准是大鼠急性毒性 ，有少数涉及到的物质有确切的人体毒性数据，会专门做标识；
4. 文中尽量采用了口服毒性数据，但部分物质没有见到口服数据（尤其是最后几个毒性最强的），会特别标注。这会影响排名的严谨性，还请见谅。

那么现在，欢迎来到毒物世界的顶峰。

2.正文

Top27：五氟化硫

名称：五氟化硫
化学式：
毒性：
类别：无机化合物，氟化物
来源：人类制造

作为这篇文章介绍的第一种极毒物质，五氟化硫（其实叫它十氟化二硫更为准确）可谓是“卡线”进的榜单。它是常见的硫氟化物中最毒的一个，远胜于剧毒的四氟化硫（）和几乎无毒的六氟化硫（）。

五氟化硫在常温下为液体，但在 时沸腾，同时开始缓慢地歧化分解。它的危险之处在于，当我们用单质直接化合法生产六氟化硫时，五氟化硫（还有四氟化硫）就可能会以副产品的形式混迹于其中——如果忽视了它，就有可能酿成事故。

但是，它也是一把双刃剑，一念杀生，一念救生。五氟化硫及其衍生物在有机合成，尤其是一些药物的合成中具有重要的地位。它可以在有机物中引入五氟硫基（），而这个基团在药物分子中的作用正越发得到重视。目前，已有很多五氟硫基类药物进入临床实验阶段。

（上图：一种正在临床试验的新型抗疟疾药物 的分子结构，而右上角的五氟硫基正是药物发挥作用的关键结构之一）

截至目前（），我们仍不知道五氟化硫中毒的机理（貌似也没有人研究这个）。个人猜测，它的毒性应该与它强大的氟化作用（ 也是一种重要的氟化剂）脱不了关系。

Top26：软骨藻酸

名称：软骨藻酸
化学式：
毒性：（注：争议较大）
类别：有机化合物，天然产物，非蛋白氨基酸，遗忘性贝毒
来源：菱形藻属的部分物种，如多列拟菱形藻
分类学地位：真核域，色藻界，淡色藻门，硅藻纲，羽纹硅藻目，菱形藻科，菱形藻属

软骨藻酸是这篇文章涉及的第一种天然产物，由一类硅藻产生，并可以随食物链富集。它具有氨基酸的结构，但并不是那二十多种构成蛋白质的通用氨基酸之一，因此属于非蛋白氨基酸。

它是一种神经毒素，依靠着氨基酸结构瞒天过海。它可以直接作用于谷氨酸受体，在一系列操作之后导致神经细胞钙离子超载，最终导致其死亡。由于它尤其喜欢作用于海马体导致记忆损害，加之容易富集在一些贝类体内，因此也被归类为遗忘性贝毒。

与下文你将看到的很多毒物不同，软骨藻酸的热稳定性比较好，因此简单的烹调一般无法彻底消除它，只能依靠有关部门的定期检测来规避中毒风险。好在，产毒的拟菱形藻主要分布在美洲和澳洲附近海域，而中国还没有软骨藻酸导致的大规模中毒报道。

（上图：一些拟菱形藻的显微镜图谱）

世界大规模软骨藻酸中毒事件的不完全统计
，加拿大德华王子岛东海岸，产毒藻为多列拟菱形藻，超过 人中毒， 人死亡；
，加拿大东海岸，产毒藻为伪优美拟菱形藻，中毒人数无准确数据；
，美国太平洋海岸连续爆发赤潮，产毒藻为澳洲拟菱形藻，中毒人数难以计量；
，美国东海岸赤潮，产毒藻为毒拟菱形藻，中毒人数无准确数据；
，日本从美国进口的海产品中检测出软骨藻酸（注：是事发之后检测出来的），中毒人数无准确数据；
，墨西哥，产毒藻不明，中毒人数无准确数据；
，美国加利福尼亚州中部地区，产毒藻不明，中毒人数无准确数据。

Top25：密执毒素（欧瑞香酯）

名称：密执毒素
又名：欧瑞香酯
化学式：
毒性：
类别：有机化合物，天然产物，植物毒素
来源：密执属（即欧瑞香属）的部分物种，如二月瑞香
分类学地位：真核域，植物界，被子植物门，双子叶植物纲，锦葵目，瑞香科，密执属

密执毒素是本文涉及的第一种植物毒素。它是一种复杂的多元并环类化合物，具有一个酯结构和一个环氧结构。这种物质的热稳定性并不好，以至于需要在 的低温下才能长期储存而不失活。

制造这种毒素的是一些瑞香科欧瑞香属的物种（注：中国常见的瑞香基本属于瑞香属，没有制造这种毒素的能力）。它们大多分布于欧洲，由于长得漂亮而被当作观赏植物栽培。下图中的就是代表物种二月瑞香：

虽然密执毒素的不稳定性使得其罕有中毒事件的报道，但毕竟毒性摆在那里，如果在当地真的碰见了长得像瑞香的植物，还是要记住：这种植物可远观而不可亵玩。

此外，近年的一些研究表明，密执毒素具有抗癌、抗白血病的能力（其实不少植物毒素都有类似功能），相应的机理破解和药物研发工作正在进行中。

Top24：T-2毒素

名称：T-2毒素
化学式：
毒性：
类别：有机化合物，天然产物，真菌毒素，倍半萜烯类物质
来源：镰刀菌属的部分物种
分类学地位：真核域，真菌界，子囊菌门，粪壳菌纲，肉座菌目，瘤痤孢科，镰刀菌属（注：镰刀菌形态极其多变，其分类学地位有很多种说法，目前国际上还存在至少 种不同的分类方法，具体还请参见该方面论文与著作）

毒素是一种四环的倍半萜烯类化合物，也是一种真菌毒素（具体一点，属于真菌毒素中的单端孢霉烯类毒素），由一类被称为镰刀菌的真菌产生。事实上，镰刀菌可以制造出很多种不同的毒素（统称镰刀菌毒素），毒素打击对象包括植物、动物、细菌和土壤中的其他真菌，毒素作用效果包括致癌、致畸、致残疾、致心肌炎、致神经系统崩溃，毒素种类更是从萜族化合物到蛋白质一应俱全，是霉菌中堪称毒王的存在。下图中展示了一小部分已经被鉴定的镰刀菌毒素：

在这些毒素中， 毒素具有最高的急性毒性，并且性质稳定，有很强的耐热性和紫外线耐受性（因此曾被用于化学武器）。某些寄生性的镰刀菌通过 毒素破坏植物的输导组织，并最终杀死植物宿主，从而夺取其营养繁殖自身。人类（及其他动物）一旦食用了被感染的植物就可能中毒，严重者甚至会危及生命。由于镰刀菌数量极多，分布也极广，因此可以造成大规模中毒事件。 年，联合国粮农组织（）和世界卫生组织（）在日内瓦召开的联席会议上，将 毒素等同黄曲霉毒素一样列为天然存在的最危险的食品污染毒物之一。

简单来说， 毒素主要通过抑制某些关键生物酶来发挥毒性。这些酶的失活会导致 和 的合成出现错误，进而导致中心法则无法正常运转，最终导致细胞死亡。可以确认，分子中的唯一一个双键和那个环氧结构是毒性核心。

（上图：某种镰刀菌的显微照片）

虽然这种如同“绝命毒师”一般的镰刀菌看起来非常邪恶，但不可否认的是，它们在土壤生态系统中也是重要的一环。有些镰刀菌可以寄生昆虫（比如嗜蚧镰孢），用同样的毒素把害虫杀死。目前，我们已经可以用某些温和的镰刀菌治理虫害或是净化土壤（比如某些镰刀菌会代谢多环芳烃），而更进一步地利用这些镰刀菌估计也只是时间问题。

Top23：亚稀褶红菇毒素

名称：亚稀褶红菇毒素
简称：红菇素
化学式：
毒性：
类别：有机化合物，天然产物，真菌毒素，蘑菇毒素
来源：亚稀褶红菇
分类学地位：真核域，真菌界，担子菌门，伞菌纲，红菇目，红菇科，红菇属，亚稀褶红菇

这应该是本文中涉及到的结构最简单的毒素了，以至于它的大名——亚稀褶红菇毒素都没有其化学名称环丙-2-烯甲酸来的简洁（更加常用的是它的简称红菇素）。这种物质来源于一种毒蘑菇——亚稀褶红菇，主要分布于“菌子天堂”中国云南。

作为红菇属唯一的极毒蘑菇，亚稀褶红菇与同属的可食用菌稀褶红菇只差了一个子，且外观极为相似，难以分辨。加上超过 的中毒死亡率，使得亚稀褶红菇成为我国最危险的蘑菇之一，已有几十人因它丧命（唯一能与之一战的恐怕也只有各种鹅膏菌了）。

（上图：混在一起的亚稀褶红菇、稀褶红菇与密褶红菇，相信你也分辨不出来哪个有毒）

亚稀褶红菇毒素虽然具有一个张力极大的环丙烯结构，但它却具有相当不错的热稳定性，因此将亚稀褶红菇烧熟并不能使毒性完全失活。这种奇妙的结构自然引起了科学家的注意，但直到目前，也没有人说得清楚它为什么具有如此高的毒性。

年，科学家完成了一步合成亚稀褶红菇毒素的工作，这使得我们可以通过化学方法大量合成这种物质：

从症状来看，食用亚稀褶红菇后短时间内就会表现出恶心、呕吐、腹泻等胃肠道症状，严重者随后会出现严重的电解质紊乱以及横纹肌溶解，最终因急性肾功能衰竭或呼吸衰竭而死亡。由于发病速度很快，往往送到医院时就已经无法抢救。目前，在化学合成法的加持之下，对该毒素的毒理研究正在全力进行中，也希望人类能够早日找到这种毒蘑菇的解药。

Top22：六甲基乙锡烷

名称：六甲基乙锡烷
化学式：
毒性：
类别：有机金属化合物，有机锡化合物
来源：人类制造

终于，排行榜上又来了一个人类制造的极毒物质。作为名声在外的有机锡化合物中的一员，继承了这个家族的“光荣传统”。事实上，包括金属羰基化合物、烷基金属化合物在内的大多数有机金属化合物都是剧毒乃至极毒的物质，而六甲基乙锡烷只是一个代表而已。

虽然毒性很高，但六甲基乙锡烷却绝对算得上是常用的有机化学试剂。它可以作为催化剂、防腐剂、自由基反应引发剂，也是 偶联反应等重要反应的核心试剂。不论是天然产物的全合成工作，还是一些药物的工业生产，都离不开像六甲基乙锡烷这样的有机锡试剂。

（上图：在 全合成中，使用 偶联反应进行的十六元环关环。关于这个偶联反应具体请见这篇文章）

但是，有机锡也曾在历史上酿成过惨剧。金属锡在史前就被人类发现和使用，几千年下来，人们自然以为锡是安全的。确实，无机锡化物毒性一般不高（就算高也不是锡作为毒性核心），但这个规律对于有机锡，不好意思，并不成立。

世界大规模有机锡中毒与环境污染事件的不完全统计：
年，法国斯特利农事件，使用有机锡化合物治疗皮肤病，造成了所有病人中毒， 的病人死亡；
年之前，世界范围内广泛使用有机锡化合物做船底防污漆，但后续研究发现有机锡化合物会对海洋环境造成极大破坏，因此在 世纪 年代时被禁止。但此时，有机锡对海洋的污染已经持续了几十年；
年之前，有机锡广泛用于塑料稳定剂，因此而造成的中毒事件不胜枚举。如今，有机锡稳定剂的应用已经被严格限制；
年，江西省赣州市会昌县，由于猪油和化工油混装导致 人有机锡中毒， 人死亡；
年，江西省赣州市定南县、龙南县，由于猪油和化工油混装导致 人有机锡中毒， 人死亡，即当年震惊全国的赣南毒猪油案，主犯被判死缓。
（这剧本简直和最近的煤油食用油混装事件一模一样）

虽然我们目前仍不是很了解有机锡化合物的毒理，但可以肯定的是，它与大多数重金属的毒性机理不一样。有机锡是一种神经毒素，可以直接作用于神经中枢（和铅化合物很像，毕竟是同族元素），导致神经元大量死亡，最终大脑崩溃；而六甲基乙锡烷则更胜一筹，它是一种自由基毒素。简单来说，由于结构中有一根不稳定的 键，所以它可以在你的体内释放自由基，并在一通横冲直撞后破坏核酸、蛋白质等生物大分子。通过这一招，六甲基乙锡烷的毒性比一般的有机锡更强，从而“荣登”极毒物质的榜单。

目前，由于应用太广，有机锡在化学化工中还很难被完全代替。但是，那么多惨痛的教训已经让我们开始重视它的毒性问题，并希望能早点淘汰像有机锡这样危险的试剂。

Top21：毒芹碱

名称：毒芹碱
化学式：
毒性：（人类毒性数据）
类别：有机化合物，天然产物，植物毒素，生物碱
来源：毒参属的部分物种，如毒参
分类学地位：真核域，植物界，被子植物门，双子叶植物纲，伞形目，伞形科，毒参属

与亚稀褶红菇毒素类似，毒芹碱也是一种秉持着“极简主义”的毒物，以至于我们有时候干脆直接称呼它为S-2-丙基哌啶（它的化学名）。它属于一类被称为生物碱的物质。顾名思义，这些物质含有 元素，呈现出碱性（可以与酸反应形成盐），且都具有强烈的生物活性（很多生物碱都是著名毒药）。

或许有些仔细的读者已经注意到了，在上方的毒物名片中，毒芹碱来源于一类被称为毒参的植物。作为同科不同属的植物，毒参与真正的毒芹长得很像（堪称是后者的A货高仿），因此被古人搞混起了这个张冠李戴的名字。真正的毒芹主要依靠另一种被称为毒芹毒素的物质杀死取食它的动物，两者结构可谓截然不同：

历史上最著名的有关毒芹碱的事件当属苏格拉底之死。据记载，公元前 年，古希腊哲学家苏格拉底因藐视神明和腐蚀年轻人道德的罪名被审判，由 位市民组成的陪审团在投票之后判他有罪。当时有人告诉苏格拉底，如果他妥协，可以将死刑转为流放，但被苏格拉底拒绝。到了执行日，苏格拉底服用毒参汁液（其中就含有大量毒芹碱）自尽。

（上图：世界名画《苏格拉底之死》）

在周边的人看来，服用毒参汁液给了苏格拉底最后的体面，因为他死得非常平静。但事实上，毒芹碱作为一种神经毒素，主要依靠阻断神经兴奋传递发挥毒性。这其实会给人带来极大的痛苦，因为此时你的呼吸会被强制中断，最终活活憋死，只不过由于全身肌肉麻痹，嘴巴也无法正常说话，所以在群众看来你会“死得很平静”。

由于结构简单，毒芹碱也是最早被人类合成的生物碱（当时甚至连手性的概念都很模糊，所以实际合成出来的是外消旋体）。最近，人们发现毒芹碱具有抗痉挛的生理作用，或许在将来，它能以另一种身份出现在我们眼前。

Top20：火焰茸毒素H

名称：火焰茸毒素
化学式：
毒性：
类别：有机化合物，天然产物，真菌毒素，蘑菇毒素
来源：火焰茸（学名红角肉棒菌）
分类学地位：真核域，真菌界，子囊菌门，粪壳菌纲，肉座菌目，肉座菌科，肉棒菌属，火焰茸

火焰茸毒素H是已知毒性最强的蘑菇毒素之一，自然的，其幕后正主火焰茸（学名红角肉棒菌）也是已知毒性最强的蘑菇之一。这种毒素对于几乎所有高等动物、高等植物都具有极强的毒性，也曾经被当作备选的化学武器。

仔细观察这种物质，你会发现它的左上部分与之前讲过的 毒素几乎一模一样。但在毒性上，火焰茸毒素H比后者强 倍以上，这归功于其右下角的 元大环双内酯结构。它的作用机理也和 毒素类似，通过抑制某些关键生物酶发挥毒性。

（上图：火焰茸毒素H与 毒素的结构对比，注意图中紫色部分）

火焰茸的实物长下面这样，有人形容它像“恶魔之手”，可谓十分贴切。你可能会想，这种蘑菇一看就不是什么好货色，为什么会有人误食呢？事实上，有很多中毒案例都是由于采摘者把它当作了名贵的冬虫夏草而引起（其实也很难理解，冬虫夏草是寄生昆虫的，而火焰茸是长在地上的，能搞错属实离谱）

最近的分子生物学研究证明，火焰茸与镰刀菌（就是产生 毒素的那类真菌）虽然外观差异巨大，但实际上亲缘关系不远（在本文采用的分类中，二者同属于肉座菌目）——这也解释了它们体内的毒素为何结构如此相似。研究还表明，虽然火焰茸也被称为“蘑菇”，但它与大部分蘑菇亲缘关系非常远（从分类学角度看，它们甚至不是一个门的）。事实上，火焰茸也和镰刀菌一样，可以产生很多种不同的毒素，让人感慨两个物种果然是继承了“优良”的家族文化。

火焰茸在食用后约十分钟就会出现中毒反应。一开始是呕吐腹泻等消化系统症状，然后会出现目眩、手脚麻痹、呼吸衰竭、语言障碍、造血功能障碍等许多复合症状，死亡率极高。虽然火焰茸中毒的案例基本都发生在日本，但近年来，中国某些地区也发现了火焰茸的踪迹。当然，我们也没必要恐慌，因为火焰茸的毒素几乎无法通过皮肤吸收，因此只要不误食，基本就没有中毒的风险。

Top19：蓖麻毒素

（注：上图所示结构中，蓝色为蓖麻毒素 链，黄色为 链）

名称：蓖麻毒素
分子量：约
注：大分子蛋白质毒素的具体结构图无法展现
毒性：（人类毒性数据，有争议）
类别：有机化合物，天然产物，植物毒素，蛋白毒素
来源：蓖麻
分类学地位：真核域，植物界，被子植物门，双子叶植物纲，金虎尾目，大戟科，蓖麻属，蓖麻

蓖麻毒素（）是这篇文章中提到的第一种蛋白毒素，也是一种非常广为人知的毒药。在宣传蓖麻毒素这一方面，各种悬疑电影和营销号可谓功不可没，但事实上，蓖麻毒素可能远没有人们想象中的那么厉害。

首先，蓖麻毒素虽然毒性猛烈，但中毒后并不会一下子就死掉，而是会在身亡前经历 天极其痛苦的历程。但是，中毒者不是傻子，遇到这种情况必定会去就医，而现代医学技术是可以治好中毒中前期的患者的。因此，虽然蓖麻毒素中毒的事件有很多，而且大多都超过了理论致死剂量，但因蓖麻毒素死亡的其实很少。仅从这一点看，蓖麻毒素被吹嘘为“完美的暗杀毒药”是名不副实的。

年，美国有一位 岁的女士在吃掉 颗研磨后的蓖麻籽后，仍经过抢救存活下来。真按致死剂量算的话，这足够她去见 次阎王以上。

（上图：大戟科（这个科简直是被子植物中的毒王）植物蓖麻。蓖麻毒素主要存在与其种子，即蓖麻籽当中）

然后是致死剂量的问题。有些营销号吹嘘说蓖麻毒素 克能毒死几千人，其实不然。蓖麻毒素对人类理论致死剂量约为 ，虽然存在争议（有一些甚至认为致死剂量只有 ），但绝对没有那么夸张。倒是老鼠对蓖麻毒素的耐受力远低于人，仅需 即可杀死之，所以下次如果想要吸引眼球，可以说蓖麻毒素“ 克就能杀死 只老鼠”。

蓖麻毒素的作用机理已经被人类研究得很透彻了。简单来说，它是一种核糖体失活蛋白。蓖麻毒素有两条肽链： 链和 链（进入人体后两条链会分开），其中 链主打辅助，负责与细胞表面某些受体结合，从而将 链转移至胞内； 链的结构非常精妙，进入细胞后会径直找到核糖体——也就是细胞的蛋白质工厂，利用其中央一个像夹娃娃机爪一样的结构（下图中橙色部分）与 结合，从而固定自身。

（上图：蓖麻毒素 链的结构）

随后，它就可以利用自己的毒性核心—— 号位的谷氨酸（）以及 号位的精氨酸（）快速催化糖苷的水解，完成致命一击。由于糖苷在蛋白质合成中起关键作用，所以糖苷被水解，蛋白质无法合成，核糖体崩溃，细胞死亡就成了注定的剧本。

（上图：蓖麻毒素催化糖苷水解的可能机理）

蓖麻毒素催化糖苷水解的效率令人咋舌。在工业上，有时也需要催化糖苷的水解，但人类研发出来的最有效的催化剂，比蓖麻毒素的效率差上百个数量级。这就是大自然的鬼斧神工。

当然，作为顶级毒素，它不可能只有这一种“技能”。蓖麻毒素还可以通过诱导过氧化作用、诱导氧自由基产生、诱导细胞凋亡、操纵细胞因子、诱导激素失调等途径发挥毒性，而由于其抗癌活性和非同寻常的作用机制，人们从未停止对它的研究。

Top18：乌头碱

名称：乌头碱
化学式：
毒性：
类别：有机化合物，天然产物，植物毒素，生物碱
来源：乌头
分类学地位：真核域，植物界，被子植物门，双子叶植物纲，毛茛目，毛茛科，乌头属，乌头

大名鼎鼎的乌头碱，它终于来了。作为网传的“中国古代九大毒药”之一，乌头的毒性可能在史前时期就已经被人类发现。在《三国演义》中，关羽身中的毒箭就是浸润了“乌头之毒”，因此需要华佗为他“刮骨疗伤”。从现代眼光来看，这件事很可能只是罗贯中的想象。乌头碱起效较快，加之 的致死量，如果真是中了乌头之毒，那纵使关羽体能再好，华佗医术再高超，恐怕也很难救活。而到了现代，乌头碱在各种推理小说和动漫作品中的出场频率就更高了。著名的如《名侦探柯南》中就提到，乌头碱仅需不到 即可置人于死地。

但是，即便如此“臭名昭著”，乌头作为一种观赏植物还是很受欢迎——这主要归功于它美丽的蓝紫色花朵。在四川江油等地，乌头的栽培已有千年历史；近代以来，乌头甚至飘洋过海，被种到了世界各地，享受了似乎不应该属于极毒植物的待遇。

（上图：乌头特有的蓝紫色花朵）

乌头碱对于动物来说具有多重复杂的生理作用。其主要的毒性体现在它能够直接作用于心肌，导致心率紊乱，最终导致循环系统全面崩溃，心脏停止跳动，中毒者自然也难逃一死。乌头碱同时还是一种麻药，可以作用于神经末梢和痛觉神经导致知觉和痛觉丧失。如果剂量达不到死亡线的话，那么乌头碱还有一个大招——干扰免疫系统。在中毒后的几周时间内，你的 细胞和 细胞都几乎无法正常工作，如果你不巧身患疾病，那后果恐怕也是比较凄惨的。

当然，乌头碱并非没有解药。很早之前就有人发现，另一种重量级的剧毒植物颠茄可以以毒攻毒，救治乌头中毒的患者。今天的我们知道，这很有可能是颠茄中含有的一种剧毒物质——阿托品起了效果。如今，阿托品仍然是治疗乌头中毒的中坚力量之一。

（上图：阿托品（左）与颠茄（右）的果实）

事实上，乌头碱也并不一直是杀人不眨眼的毒药。乌头本身就是一味中药，而乌头碱也是很多中药的实际有效成分。现代医学证明，极小剂量的乌头碱就可以起到镇痛、强心、降血压、扩血管等作用，而且对于癌细胞也有一定杀伤力。但还是同样的剧本，由于本身毒性较强，所以剂量很难把握。有很多乌头碱中毒案例都是自己泡药酒，结果剂量没把握好把自己送进了 ，甚至因此丧命。

Top17：弩箭子苷（见血封喉毒苷）

名称：弩箭子苷
别名：见血封喉毒苷、见血封喉苷（注：“苷”和“甙”两字经常混用，本文中在物质名称中统一用“苷”，而称这类化合物为甙类化合物）
化学式：
毒性：
类别：有机化合物，天然产物，植物毒素，甙类化合物，甾族化合物
来源：见血封喉
分类学地位：真核域，植物界，被子植物门，双子叶植物纲，蔷薇目，桑科，见血封喉属，见血封喉

不知道是不是有人和我之前一样，认为见血封喉这个名字只存在于神话传说和各种虚构的小说中。在傣族神话中，有一位叫波洪沙的男子，为除虎患，服下无数毒药，最后化为一滩毒血渗入地下，孕育出这株名为见血封喉的毒树。随后，人们只需折断树枝，将见血封喉的汁液涂在武器上，即可一击毙命。虽然听上去有点毛骨悚然，但这个故事说明了傣族先民已经了解了见血封喉毒性之大，并利用其毒性来猎杀其他动物。而大洋彼岸的印第安人也是用毒的好手，据说在 年英军来犯时，印第安人还用见血封喉毒箭击退了英军的前几波进攻。

以现代的眼光看，见血封喉是世界上毒性最强的植物之一，其树汁洁白明亮但奇毒无比。这毒性并非一种化合物的单打独斗，而是一套精心设计的组合拳。我们从中可以提取到马来毒箭木苷、铃兰毒原苷、铃兰毒苷、加拿大麻苷、毒毛旋花子阿洛糖苷、见血封喉鼠李糖苷、毒毛旋花子爪哇糖苷等等一大堆剧毒或极毒物质，它们各有专精，一旦进入动物体内就可兵分 路攻击全身上下几乎一切重要器官系统，最终导致全面的崩溃。几乎没有动物的毒抗高到足以抵御这么多致命毒素的同时进攻。

（上图：见血封喉木）

在这么多毒素群英荟萃中，弩箭子苷（，又名见血封喉毒苷）以 的致死量脱颖而出，登顶榜首。作为甙类化合物，它的左半部分是一种六碳糖，而右半部分则拥有一个甾族化合物的结构。虽然具体毒理仍不明确，但是我们可以确定的是，它是一种强心苷，针对我们的心脏。动物实验中，注射弩箭子苷的很短时间内，心脏跳动就会减缓，最终彻底停止。

看到这里，或许你已经对这种植物心生畏惧。但事实上，见血封喉的木材质地优良且十分名贵，其树皮也可以在加工后变成柔软且极富弹性的纤维，可谓价值连城。因此，在上世纪管理不力时，见血封喉曾被大量砍伐。它费尽千万年进化出来的超级毒性在人类的贪婪和现代脱毒工艺面前几乎没有任何威慑力，最终被砍成了国家二级保护植物。所幸的是，在近几年的大力栽种之下，其数量已经有所恢复。

Top16：钩吻碱（断肠草碱）

名称：钩吻碱
别名：（俗称）断肠草碱
化学式：
毒性：
类别：有机化合物，天然产物，植物毒素，生物碱
来源：钩吻
分类学地位：真核域，植物界，被子植物门，双子叶植物纲，龙胆目，钩吻科（某些分类系统中归入马钱科），钩吻属，钩吻

这应该是这篇文章介绍的最后一种植物毒素，也是最毒的一种植物毒素了。钩吻碱是从植物钩吻中得到的一类生物碱（上图结构是毒性最强的一种），或许你未曾听说过“钩吻”这个名字，但你绝对听说过它另一个响亮的名号——断肠草。事实上，断肠草也不单指一种植物，但钩吻绝对是其中的主力和代表。

相传，神农氏遍尝百草，但最终还是被断肠草毒死，它的毒性之强由此可见一斑。根据记载，“断肠草”生在向阳处，叶片相对而生，主体是一根藤条，开黄色小花——这番描述与钩吻基本一致。

（上图：钩吻的小黄花）

钩吻的毒性如此之强，自然免不了被别有用心之人看上。据说，钩吻与鹤顶红（其实就是 ）、牵机药（马钱科马钱属的马钱子制成的毒药，主要有效成分是番木鳖碱和马钱子碱，马钱子碱又称士的宁）并列为中国宫廷三大毒药，因为它们在宫廷的权力内斗中具有最高的出场频率。而在金庸先生笔下的武侠世界中，钩吻也可以排到“百毒第七”。

年，化学家 首次提取出了钩吻碱，这种毒药由此开始进入科学研究的领域。民间传言，钩吻中毒时肠子会发黑粘连，这也是断肠草名字的由来。但是，迫害肠胃只能算是钩吻碱的一个“小技能”，它的大招在于扰乱中枢神经系统。作为一种神经毒素，钩吻碱可以直接作用于呼吸中枢，导致呼吸停止。因此，传言钩吻中毒后呼吸停了，但心跳还会持续一段时间，这句话其实所言非虚。

但是，即使毒到这种程度，也还有人在大量种植钩吻。我国最大的钩吻种植基地在云南省文山州，这在当地甚至是一项重要的经济产业。在某些化学处理之后，钩吻的毒性可以降低，但却可以保留它抗炎、抗肿瘤的作用，此时它便能摇身一变，变成能救人生命的良药。另外，钩吻在处理后可以作为农药，毒杀各路害虫根本不在话下。但是，采摘钩吻的当地农民们却需要冒着生命危险，穿戴全套防护装备（钩吻的花粉同样具有极高毒性，吸入可能致死；钩吻碱可以通过皮肤直接吸收，触碰即可中毒），才能小心翼翼地摘下那朵鲜艳的小黄花。

Top15：米酵菌酸

名称：米酵菌酸
又名：黄杆菌毒素A
缩写： 化学式：
毒性：（有争议）
类别：有机化合物，天然产物，细菌毒素
来源：椰毒假单胞菌属的部分细菌
分类学地位：细菌域，细菌界，变形菌门，γ-变形菌纲，假单胞菌目，假单胞菌科，椰毒假单胞菌属

食物中毒这个词，相信大家都不会陌生（估计在座的读者中不少都亲身经历过），而米酵菌酸，这种名字听起来并不那么可怕的物质，正是食物中毒致死的中坚力量之一。根据《全国食源性疾病暴发监测数据》（），米酵菌酸是我国食物中毒病死率最高的致病因子，有 的米酵菌酸中毒者最终死亡。

这种毒素来源于臭名昭著的椰毒假单胞菌。它首次被发现于印度尼西亚发酵的椰肉食品中，因此得名“椰毒”；后来，人们发现这种细菌同样存在于过期的黑木耳、酵米面等食品中；最后，人们发现它就是一系列食物中毒事件的罪魁祸首之一，一直隐藏在人们的眼皮底下却从未被关注。

近几年我国部分关于米酵菌酸中毒死亡的新闻报道（不完全）
，广东省揭阳市某肠粉店， 位顾客在食用肠粉后食物中毒，其中 人抢救无效死亡。经调查，中毒者死于米酵菌酸中毒；
，黑龙江鸡西市， 位居民在家中聚餐，在食用自制的“酸汤子”后米酵菌酸中毒， 人全部死亡；
，河南永城，一家人在某凉皮店用餐后米酵菌酸中毒，除一位 多岁的女孩外全部死亡；
，台北某茶室内发生米酵菌酸中毒事件，致 人死亡；
，广东省揭阳市惠来县发生的米酵菌酸中毒事件，致 人死亡，另有 位中毒者在抢救后好转。

（上图：显微镜下的椰毒假单胞菌）

世界范围内，几乎每个月都会有与米酵菌酸相关的死亡事件的报道（这还只是报道出来的）。这种毒素的危险之处不仅在于超强的毒性，更体现在它耐高温（ 的开水无法使其分解）且目前没有针对性治疗手段。而且，部分椰毒假单胞菌不仅会制造米酵菌酸，还会制造毒黄素等其他毒素。当这些毒素一起作用时，其危险性便会更上一层楼。

米酵菌酸可以与细胞中的“能量工厂”——线粒体中的某些酶结合，直接阻止 的转运，最终使得“能量工厂”罢工，细胞死亡。一般来说，米酵菌酸中毒 小时内就会发病，因此必须及时就医。

当然，我们也没必要因此而恐慌。椰毒假单胞菌还是有很多弱点的，比如无法在低温下繁殖、无法在湿度较低的地方繁殖等等，而且米酵菌酸本身在紫外线下可以迅速被破坏。因此，干制的食品和冷藏食品基本不用担心被它污染；其次，对于黑木耳等食品，一旦被米酵菌酸污染就会产生变质现象，比如变软、发粘、无弹性等，可以容易地辨别出来。总之，其实只需要注意那些老生常谈的“规则”，就可以避免米酵菌酸中毒。

（1）不要自己制作和食用发酵类食品；
（2）不要食用过夜的银耳和黑木耳；
（3）不要食用变质的食物，不要把变质部分去掉后继续食用。（摘自澎湃新闻网）

Top14：2,3,7,8-四氯二苯并二噁英

名称：2,3,7,8-四氯二苯并二噁英
简称：四氯二苯并二噁英，四氯二噁英
缩写：
化学式：
毒性：（对于不同生物产别较大）
类别：有机氯化合物，二噁英衍生物
来源：人类制造

在这篇文章所展示的所有人类制造的极毒物质中，它应该是实际杀人最多的一个。（因为全称太长所以就用缩写了），已知毒性最强的二噁英衍生物之一，也就是人们口中的“世纪之毒”。或者，还有一个名副其实的称号：“人类制造的最可怕的物质之一”。

目前没有任何工业用途，所以没有人会去专门生产它。但是，它是各种有机工业生产的副产物，尤其是各种有机氯化物的直接燃烧会产生较多的 及同类物质。历史上，最著名的关于 的事件要数越南战争。美军在这场战争中大量使用了臭名昭著的所谓“橙剂”，而“橙剂”中就包含了大量作为副产品的 。

据统计，战争期间，美军在越南共喷洒了约 万升橙剂（注：越南国土面积才 万公顷），对当地生态造成了难以计量的破坏。仅从人类角度，这至少造成了 万越南人的死亡，至少造成 万越南人患上各种疾病，且造成了数十万婴儿先天畸形。今天，距离战争结束已经半个世纪，但依然有超过 万第二代、第三代甚至第四代受害者继续承受痛苦（注：越南是新生儿先天畸形率最高的国家，没有之一）。甚至于，连美军也有超过 万人因此丧命。

（上图：橙剂，由臭名昭著的孟山都公司制造。美国甚至一度宣称橙剂是无毒的。）

的可怕之处不仅在于其 的急性毒性，更在于它是一种持久性有机污染物（）。它在土壤中具有很长的半衰期，可以长时间污染周围环境，同时还具有生物富集作用。它需要很长的时间（约 年）才可以排出，因此可以在体内不断积累。综合以上几点，世界卫生组织建议， 的每日允许摄入量为 （：皮克，即一万亿分之一克，这也是这篇文章中出现的最小单位）。

另外， 的致癌性是非常明显的。在小鼠实验中，最低 的剂量即致肝癌。同样被证明的还有 的生殖毒性、遗传毒性、神经毒性、发育毒性、免疫毒性、心血管毒性等等，好像几乎全身上下每一个重要的器官系统都能被它插一杠子。如果这方面感兴趣的人多的话，我可以再写一篇文章讨论 的毒理。

去年 月，美国俄亥俄州，一列火车脱轨，车厢内装载的氯乙烯（）发生燃烧。毋庸置疑的是，氯乙烯燃烧的产物之一就是 （ 本身化学性质很稳定，高温基本无法分解之），即使是微量的，也有可能对当地环境产生长期影响。

（上图：去年 月，俄亥俄州事故现场）

如今，在许多类似的重大污染事件后， 及其类似物实际上已经遍布这颗星球——各地土壤中几乎都能检出极微量 。虽然这么点量几乎无法对人体健康造成影响，但这告诉我们：大自然已经记住了人类犯下的错误。目前，对于 及其类似物的长期危害研究和处理方法研究仍在加紧进行中。

Top13：δ-悉尼漏斗网蜘蛛毒素

名称：δ-悉尼漏斗网蜘蛛毒素
英文别名：
缩写：
化学式：
分子量：约
毒性：（猿猴实验数据，有争议）
类别：有机化合物，天然产物，蜘蛛毒素，蛋白毒素
来源：悉尼漏斗网蜘蛛
分类学地位：真核域，动物界，节肢动物门，螯肢动物亚门，蛛形纲，蜘蛛目，猛蛛亚目（注：又名原蛛亚目；在一些较老的分类体系中，将其与新蛛亚目共同归入后纺亚目），六疣蛛总科，六疣蛛科，澳毒蛛属，悉尼漏斗网蜘蛛

终于，公认最危险的蜘蛛之一——悉尼漏斗网蜘蛛的毒素在榜单上出现了。这种蜘蛛生活在澳大利亚最大的城市之一——悉尼的周边，又具有比较凶猛的性格，因此时常与当地人产生冲突。它们会构筑地下洞穴，并用一张漏斗状的网盖住洞口。一旦有猎物触动了这张网，它就会从洞穴中钻出来，用那长达 的毒牙向猎物体内注入毒素，一招毙命。

（上图：悉尼漏斗网蜘蛛的网。为避免惊扰蛛恐人士，蜘蛛本体就不放出来了）

如果你不幸被这种蜘蛛咬了，那将会是非常痛苦的。它的毒液中含有多种毒素成分（主要是蛋白毒素），其中包含专门针对灵长类动物的δ-悉尼漏斗网蜘蛛毒素（）。这是一种包含有 个氨基酸残基的小分子蛋白质，具体结构如下图所示：

（注：上图中的虚线代表二硫键）

它是一种强大的神经毒素，可以与人类的钠离子通道蛋白紧密结合，使其保持打开而无法关闭。于是，钠离子（）源源不断地涌入神经细胞内，导致大量神经递质不受控制地释放，神经信号随之变得混乱。你的心脏开始剧烈跳动，而剧烈跳动又会导致血液循环加速，从而导致毒素进一步扩散向全身，导致更多神经细胞中的的钠离子通道开启，进而导致越来越多的神经递质被释放，心脏跳动也随之变得越来越剧烈······最终，这种如同雪崩般的正反馈迅速使得神经递质被耗竭，神经系统随之崩溃，中毒者的死亡也只是时间问题了。

好在，人类已经研发出了对抗这种毒素的药物，确切的说，是抗毒血清。只要及时接受治疗，基本上就可以保住生命。但是，δ-悉尼漏斗网蜘蛛毒素起效非常迅速（最快 就可以致死），所以如果是在荒山野岭中，仍然非常危险。

有趣的是，科学家们发现，δ-悉尼漏斗网蜘蛛毒素的超强毒性在脊索动物中几乎只针对灵长类动物。其他哺乳动物，比如兔子或者老鼠，都对这种毒素有着较强的抗性，这也是为什么名片中用的是猿猴的毒性数据。澳大利亚没有本土灵长类，唯一生活在此的灵长类——智人，在 万年前才踏上这片土地，但悉尼漏斗网蜘蛛在四千万年前就演化出了这种毒素。我们都认为，演化是一个蒙特卡洛式的穷举者，而不是一个预言家，那这到底是怎么回事？很难解释。目前，学术界的主流观点还是认为，这种毒素对人类的致命性只是一个巧合。

Top12：VX神经毒剂

名称：VX神经毒剂
化学式：
毒性：
类别：有机磷化合物，硫代磷酸酯
来源：人类制造

VX神经毒剂是一种非常知名的化学武器，也是最为致命的化学武器之一。作为第三代化学武器，VX神经毒剂的毒性远大于它的前辈芥子气（）和光气（），即使是与它同辈的沙林毒剂也远逊于它。

这种物质于 年被英国化学家 首次合成，随即迅速引起了英美两国国防部的注意。 年，它以 的代号被送入了英国军方，合成方法随后被秘密分享给美国。飘洋过海之后，美军给它起了个新的名字——，并在 年代进行了多次大规模的试验验证其杀伤力。

历史上著名的关于VX神经毒剂的事件（不完全统计）
，巴拿马，美军在此地引爆了约 吨装载VX神经毒剂的地雷，以观察这种物质在热带环境下的扩散。地雷残骸被就地扔入大海；
，美国犹他州，一架装载VX神经毒剂罐子的飞机因故障导致毒剂泄露， 毒剂随风洒满整个山谷，导致近 只羊死亡，并对当地生态造成了毁灭性打击。闻讯前来的记者刚好拍到了美军埋葬羊的场景，从而使VX毒剂首次出现在公众视野中；（即著名的骷髅谷事件）
，夏，日本冲绳岛上的美军基地，VX神经毒剂泄露导致几十名军人死亡；
，朝鲜领导人兄长金正男在马来西亚吉隆坡国际机场遇害。