为什么邻苯乙二酮会重排呀？

一、苯的离去性并不好：苯的pKa=43，苯负离子一方面极不稳定，另一方面可以即使推下去了也可以轻松打回来，毕竟这个羰基碳这么正电。。（感觉一下都感觉得出来把苯推下去相对离谱，当初SN1 推羟基还要质子活化或者用PX3/PX5增强离去性，这里直接推苯，溶剂还是NaOH/EtOH这么弱的碱）

二、这种重排说实话不知道题主有没有对比过pinacol重排（邻二醇那里），实际上非常相像，二苯乙醇酸重排可以看成是负离子的pinacol重排。其实题主有没有感觉，这个氧负离子把苯基推下去用苯去进攻旁边的羰基碳特别像亲核取代（加成）反应（比如刑大本在讲重排的醛酮前讲了一大堆的醛酮亲核加成），就是这个流程实在是太相似了，以至于做得很顺。

我们把二者的机理对比一下，注意看pinacol重排的(ii)步，和二苯乙醇酸重排的氧负离子进攻的那一步：

三、关于机理：“不这么走就不反应了”

四、重排的驱动力：机械地解释来说，就是产物比反应物稳定所以重排了。。。但是这个解释并不好，我们不能说它不对，因为它相当于没解释（就和问反应为什么能发生，答该反应平衡常数很大一样）。那应该怎么解释呢？我认为第一步OH-进攻是很自然的，溶液碰撞嘛，怎么都能撞上去；第二步氧负可能变相增强了苯基的亲核性（负电荷密度增大了），且苯基亲核进攻后的P.T.是不可逆的，相当于变形拉动了这个反应。